Чикаго не только славился преступностью 1920-х годов, но и город с населением около 2,7 миллиона человек по-прежнему остается одним из самых преступных городов. Частные сыщики, следственные агентства, профессиональные детективы, а также охранные компании собрали множество предложений в Чикаго. Они касаются не только раскрытия преступлений, что в конечном итоге является задачей полиции, но, прежде всего, других тем, имеющих отношение к следственной работе. Это варьируется от деятельности частных детективов в Чикаго по расследованию преступлений, связанных с "белыми воротничками", патентного шпионажа и поиска пропавших без вести или мошенничества в браке. Но киберпреступность, конечно, тоже актуальная тема в Чикаго. Самый большой город в Иллинойсе и третий по величине город Соединенных Штатов в национальном масштабе, это хороший рынок для частных сыщиков и детективных агентств.
Чикаго находится в так называемом «поясе ржавчины». Исторически Чикаго является частью промышленной зоны. В результате в этом регионе много рабочих. Однако отрасль несколько ослабла, в результате чего многие люди остались без работы. Этот факт актуален и для частных детективов.